События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь представляет собой череду скучных и однообразных дней, наполненных исключительно нелюбимыми уроками, сложными домашними заданиями и постоянными конфликтами с одноклассниками. Его главной мечтой и единственной отдушиной становится желание поскорее вырасти, чтобы наконец-то оставить позади все школьные трудности и обрести долгожданную свободу от бесконечного давления учителей и родителей. Однако судьба готовит для него совершенно неожиданный поворот, который кардинально меняет его взгляд на мир, — в его жизни появляется новая одноклассница, девочка невероятной красоты и ума, при виде которой у Ивана впервые в жизни начинают трястись подкашиваться ноги и перехватывать дыхание. Именно это внезапное и всепоглощающее чувство, которое он не в силах ни понять, ни контролировать, заставляет его отказаться от прежних идеалов и начать свой собственный, полный комичных и нелепых ситуаций, путь к сердцу юной особы, применяя для этого самые абсурдные и гениальные планы, которые только может придумать воспалённое воображение влюблённого подростка. Внезапно вспыхнувшая первая любовь превращает привычное существование Ивана в настоящий хаос, где каждая его попытка произвести впечатление на объект обожания неизбежно оборачивается чередой феерических провалов и унизительных провалов, заставляя его краснеть перед всем классом и становиться мишенью для насмешек. Но именно эти неудачи и становятся для него главными жизненными уроками, заставляя мальчика по-настоящему взрослеть, учиться ответственности, проявлять невиданную ранее настойчивость и даже начать разбираться в хитросплетениях человеческих чувств, что для него раньше казалось задачей невероятной сложности. Постепенно его наивные и прямолинейные ухаживания начинают трансформироваться в нечто большее — в искреннее желание стать лучше, развивать свои способности и, наконец, перестать быть аутсайдером, чтобы доказать не только ей, но и самому себе, что он чего-то стоит. Кульминацией этой эмоциональной и трогательной истории становится долгожданный и волнительный момент — первый поцелуй, который символизирует не только победу его чувств, но и начало нового этапа в его жизни, где уже нет места детским обидам и страхам, а есть место для смелости, искренности и надежды на счастливое будущее.